O jogo tem foco no novo estudante da Bullworth Academy, James "Jimmy" Hopkins. Com seus avanços acadêmicos, ele pode interagir com os alunos e os professores da escola, além das pessoas da cidade, com o avanço no enredo. Ele é amigo de Gary Smith, um psicopata que acha que pode dominar a escola, e Pete Kowalski, um tímido estudante à procura de amigos. Ao longo da primeira parte do jogo, Gary manipula Jimmy, que por sua vez faz todos os trabalhos sujos do psicopata.

Jimmy também tem a sua maneira de navegar através das seis facções da escola - os Bullies, os Nerds, os Preppies, os Greasers, os Jocks, e os Townies. A maioria das facções citadas possuem apenas um membro do sexo feminino, com quem Jimmy pode exercer um romance. Há também um número de estudantes que não fazem parte de quaisquer facções. Contrariando os outros jogos da Rockstar, todos os personagens influentes do jogo têm um nome exclusivo e uma personalidade distinta.

Jimmy Hopkins: O mais novo estudante da Bullworth Academy. Jimmy começa o jogo à procura de paz na escola, entretanto, ele é constantemente assediado e intimidado. Todavia, quando mexem com Jimmy, o mesmo não deixa por estar, e, dessa maneira, ele se transforma no líder de todas as "panelinhas";

Gary Smith: Esse é o estudante que quer assumir a Bullworth Academy, e usa Jimmy como cúmplice. Logo no início do jogo, Gary tenta convencer Jimmy que se o primeiro e Jimmy governassem a escola, ela seria melhor. Por sua vez, Jimmy dizia que se alguém fosse governar, seria o próprio, e Gary começa a achar que Jimmy está conspirando contra ele. Durante todo o jogo, Gary mostra sinais de paranóia, anti-socialismo, e menciona que ele toma medicamentos para déficit de atenção e hiperatividade. Embora ele seja o principal antagonista, Gary aparece poucas vezes, exceto no Capítulo 1;

Pete Kowalski: Estudante tímido, que não tem amigos, nem mesmo os nerds. No princípio do jogo, Pete é intimidado por Gary e Jimmy, e é um cúmplice dos planos dele. Quando Gary trai Jimmy no final do Capítulo 1, Pete se torna amigo de Jimmy;

Dr. Crabblesnitch: O diretor da Bullworth Academy. No Capítulo 5, ele cai sob a influência de Gary, e expulsa Jimmy, porém depois que Gary o trai, ele percebe que cometeu um erro;

Zoe Taylor: Uma garota da cidade que fora expulsa da academia de Bullworth, reclamando que Mr. Burton - professor de educação física que, por diversas, vezes, é pego em atos promíscuos - tentava a estuprar. Ela não aparece até o Capítulo 5, em que se torna namorada de Jimmy.

Líder: Russel Northrop.
Localização: Pela escola e na Garagem.
Vestimentas: Camisa branca, calça Jeans e tênis.
Garota da Turma: Não há.
Rivais: Não específico.

Características: São causadores de problemas. Se divertem principalmente com os novatos. Vagam por toda a escola. Seu líder é um grandalhão que foi reprovado vários anos seguidos e ganhou respeito pela sua constituição física. Os Bullies são mais manipuláveis pela lábia do que pela agressão. Os Bullies são os primeiros inimigos que Jimmy Hopkins encontra ao chegar em Bullworth. Depois que Jimmy derrota Martin Wade em uma luta, ele se torna o principal alvo deles.

Características: Ricos, esnobes e metidos, os Preppies tem tudo o que o dinheiro pode comprar. Não se misturam no dormitório, mas sim na Harrington House, uma casa dentro da escola que o bisavô de Derby mandou construir. Rejeitam qualquer um que não tiver dinheiro o suficiente para se considerar um Preppie. Apesar de serem ricos, não tem medo de suar a camisa. São muito bons na arte de socar e não tem dó de quem mexe com eles. Vestem os mais finos uniformes da loja Aquaberry, uma loja para gente rica. Eles também adoram lutar no Ginásio de Boxe. Todos os Preppies são ricos e, com exceção de Tad, a maioria deles é de Old Money. Eles também são esnobes e possuem uma rivalidade com os Greasers.

Características: São os caras da moda que se vestem como se fosse os anos 50. Adoram roupas de couro e usam brilhantina no cabelo. Se reúnem na Oficina para montar carros e bicicletas. Utilizam ferramentas como arma e não tem medo de uma briga. O líder Johnny ama sua namorada Lola, mas ela sempre está dando em cima de outro garoto para causar ciúmes. O Greasers não aparecem muito até o capítulo 3, onde Johnny emprega Jimmy para espionar sua namorada, Lola, que está tendo um caso com Gordon.

Características: Vivem estudando. Sempre tiram nota A e tentam evitar confronto com seus rivais. Apesar de serem medrosos, as vezes partem para a luta quando a situação pede. Mas só quando tem alguma chance. Usam armas como bombas de gás, fogos de artifício e até uma arma de chiclete que fabricaram. Quando precisam de um favor, pagam pela proteção de alguém. Seu líder está na constante luta para a presidência da classe. Os Nerds são possivelmente o mais odiado da escola, e estão na parte inferior da hierarquia social do campus. Eles são inimigos dos Bullies e Jocks, e são atormentados e espancados constantemente por eles.

Características: São os caras do esporte da escola. Eles se orgulham das camisas e jogam no time Bullhorns, Que são os Ídolos das Líderes de Torcida. Como sempre treinam, os Jocks tem uma constituição física excelente, o que lhes dão um certo respeito. Por serem muito bons em esportes, atraem todo o investimento da escola, no que os Nerds acham que poderia ser gasto em livros e equipamentos para o laboratório. Em uma luta, usam bolas de futebol e queimada ou tacos de Baseball. Os Jocks estão no topo da hierarquia da escola. Eles são os alunos mais atlético e consideram o ginásio e campo de futebol como seus territórios. Todos os membros do sexo masculino estão na equipe de futebol da escola, os megafones Bullworth. Eles são inimigos jurados dos nerds, e atacá-os de graça se eles estiverem perto do ginásio.

Características: Eram alunos da escola há muito tempo, mas  fugiram e agora vivem na zona industrial da cidade. São bastante encrenqueiros e gostam de uma briga. Seu líder Edgar foi enganado por Gary igual Jimmy, e ainda quer vingança. A garota do grupo havia sido expulsa da escola, e se tornou uma Townie. Os townies são um grupo diferente e você só conhece eles no capítulo 5. Os Townies são crianças que não foram capazes de pagar para entrar em Bullworth, ou foram expulsos.